Aw.: Popiersie króla w wysokim kapeluszu zdobionym piórami i klejnotami, w bogatej, renesansowej szacie. W otoku legenda w dwóch liniach: SIGISMVN: III: D:G:RE – POLONI:M:D:L .RVS.PRVS.MASV&-DESSV REX
Rw.: Trzy wieńce laurowe z napisami: COELI/TVS – SVBLI/MIA – DAN/TVR (Godność nadana mu przez niebiosa). W otoku: +ANNO+- +SALVTIS+ - +1588+ (w roku zbawienia 1588)

Zygmunt III Waza był synem króla Szwecji Jana III i Katarzyny Jagiellonki, córki Zygmunta I Starego. W drodze elekcji wybrany został w 1587 roku na króla Rzeczpospolitej po śmierci Stefana Batorego. W latach 1592-1599 był jednocześnie królem Szwecji. Półportugał ten nie został wybity jako środek płatniczy, lecz na cześć nowo ukoronowanego króla. Pełnił funkcje medalu (stąd często spotykane ślady oprawy i zawieszek) oraz wyrafinowanego królewskiego upominku. Znane są nieliczne odbitki w złocie wagi 5 i 10 dukatów oraz w srebrze. Numizmat ten jest przykładem doskonałej, późnorenesansowej sztuki medalierskiej w Polsce. Ekstrawaganckie nakrycie głowy królewskiej i bogaty strój znalazły się też na awersach medalowych talarów wybitych przez mennicę w Olkuszu w pierwszym (1587) roku panowania młodego króla (ur. 1566 r.).
Ostatnie notowania w kolekcji prywatnej to zbiór H. Lubomirskiego. Prawdopodobnie na rynku jest nie więcej niż 2 egzemplarze. Fotografia oferowanego medalu użyto w książce Złoto Wazów poz. 48. Ze względu na ekstrawaganckie nakrycie głowy, na rynku nazywany potocznie "kapelusznikiem".

W podręczniku J. Tyszkiewicza medal nie został nawet odnotowany, co oznacza, że Tyszkiewicz nawet nie słyszał od ówczesnych kolekcjonerów o takim numizmacie oraz, że takiego w handlu nie spotkał.

Unikat na rynku kolekcjonerskim, delikatna patyna i uszkodzenia w polu. Medal do najlepszych kolekcji.

Friedberg. (nie notuje) ; Gumowski (Medale Zygmunta III).7a; H-Cz.(-); Kaleniecki (nie notuje); Tyszkiewicz.(nie notuje) ; Złoto Wazów (TI) 48 (R8)